Впервые  концерт на Скитульской поляне был организован в 2008 году. На импровизированной сцене выступил известный в Тульском КСП тех лет дуэт Сергей Волков и Михаил Шатский. Ребята исполняли песни известных бардов.

В перерывах на сцену с гитарами выходили уже известные скитульцам  Антон Родионов «AVR» и Владимир Рычков «Hrych».

Тогда же выяснилось, что среди туристов-водников находятся два ярких лидера московской профессиональной фолк-группы «Тесно» Михаил Митрофанов и Слава Алехно. «Тесновцы» исполнили со сцены несколько своих мелодичных песен, положив, тем самым начало доброй традиции концертов группы  на Скитульской сцене.

В последующие  годы вместе с неизменными песнями «Тесно» со сцены звучали произведения  самодеятельных  исполнителей из многих городов   самых разных музыкальных направлений, включая даже непривычный для Скитульца шансон.

Во время концертов перед сценой свое «зажигательное» искусство неоднократно демонстрировали мастера файер-шоу Татьяна и Михаил Комаровы (Тула),   Михаил Кириллов и Ольга Богданова (Орел).

Начиная с 2009 года после «живого» концерта  стала проводиться дискотека для более молодого поколения скитульцев, в которой, надо сказать, активно принимают участие гости всех поколений.

Апофеозом ежегодных выступлений на Скитульской сцене лидеров «Тесно» стал живой концерт полного состава группы на фестивале 2014 года. Специально для этого события компания «Вольный ветер» в режиме «ошпаренной кошки» оперативно сконструировала и изготовила дополнительный тент для защиты музыкантов и их инструментов от возможных осадков.

Под новым оранжевым искусственным  «небом» «Тесно» и дало свой незабываемый концерт к  восторгу толпы подпевающих  им  скитульцев.В 2015 году мы изменили любимой группе «Тесно» и пригласили на наш концерт тульскую группу «МЫсНЛО» с их немножко психоделической музыкой.  Скитульцы были буквально захвачены космической энергетикой фронтмена группы Александра «Газ» Максимова.

Настройкой музыкальной, акустической и световой аппаратуры, привозимой на Скитулец, занимались в разные годы Сергей Чевычалов, Дмитрий Буробин, Влад «Пряник» Голубев. Последние годы этим кропотливым занятием загружают себя наши друзья из клуба «ТулаЭндуро» во главе с Александром «Фесс» Елагиным.

В последнее время мы ушли от живых выступлений. Награждения победителей и призеров всех классов в Ралли, Полумарафоне и Велотульце занимает все больше и больше  времени. После церемонии вручения медалей и грамот большая часть уставших участников расползается к кострам и палаткам. Для наиболее энергичных индивидов до 23:59 звучит дискотека.